A temporada 1985–86 foi a 82.a temporada do Sport Lisboa e Benfica e a 52.a temporada consecutiva do clube na Primeira Divisão, o escalão mais alto do futebol português. O clube participou na Primeira Divisão, na Taça de Portugal, na Supertaça e na Taça das Taças. Para a nova temporada, John Mortimore substituiu Pál Csernai, com o húngaro tendo apresentado um desempenho muito abaixo do esperado no comando da equipa. A única contratação de peso foi Rui Águas, mas o Benfica lutou para manter o trio formado por Carlos Manuel, Diamantino Miranda e José Luís. No campeonato, o Benfica começou com um desempenho irregular, mas rapidamente estabilizou e acumulou várias vitórias consecutivas. Terminou 1985 na liderança do campeoanto e conquistou a Supertaça Cândido de Oliveira, a segunda Supertaça do clube. Nos primeiros meses do ano seguinte, o Benfica manteve a liderança, eliminando Porto e Sporting da Taça de Portugal. Em abril, a época sofreu uma reviravolta dramática quando o Benfica perdeu em casa com o Sporting e foi igualado na liderança pelo Porto, que conquistou o título uma semana depois. Ainda assim, o Benfica terminou o mês conquistando a sua 20a Taça de Portugal frente ao Belenenses.
Resumo da Temporada O Benfica iniciou a nova época com uma mudança de treinador. O desempenho sob o comando de Pál Csernai em 1984–85 foi muito abaixo das expectativas, sendo subsituitdo por John Mortimore, final de abril. O mercado de verão teve como foco as renovações de contrato de Carlos Manuel, Diamantino Miranda e José Luís. Em particular, Carlos Manuel, quem ventilava-se rumores de uma transferirência para o Braga. Em julho, os três chegaram a acordo e renovaram os seus contratos, pondo fim ao impasse. Foram feitos outros ajustes no plantel, com a contratação mais elevada sendo a de Rui Águas. A pré-época começou a 11 de julho, com três jogos de preparação agendados para o final de julho. O Benfica participou também na Taça de Honra e no Torneio Internacional de Lisboa, vencendo ambos. O Benfica, começou o campeonato com uma visita ao Estádio das Antas, para o Clássico frente ao Porto, perdendo por 2–0. Na semana seguinte, o Benfica derrotou o Marítimo por 9–0 e voltou a perder, desta vez frente ao Vitória de Guimarães. Seguiu-se um empate frente ao Vitória de Setúbal. No terceiro fim-de-semana de Setembro, o Benfica inaugurou o terceiro anel do Estádio da Luz, aproveitando a semana de folga da primeira jornada da Taça das Taças. Devido à Tragédia de Heysel, o seu adversário, o Manchester United, tal como todos os clubes ingleses estava suspenso das competições europeias. Em outubro, o Benfica fez a sua estreia na Europa, eliminando a Sampdoria. A nível nacional, o desempenho no campeonato melhorou e, a 25 de Novembro, o Benfica estava apenas a um ponto do primeiro lugar. No início de dezembro, o Benfica empatou no Estádio das Antas e conquistou a sua segunda Supertaça Cândido de Oliveira, tendo vencido a primeira mão por um a zero em casa. A 21 de dezembro, o Benfica empatou com o Sporting, deixando os três grandes empatados na liderança, com 22 pontos. No final do ano, o Benfica derrotou o Boavista e terminou a primeira volta do campeonato no primeiro lugar, tendo recuperado cinco pontos desde setembro. Após um mês de janeiro tranquilo, no qual o Benfica manteve a vantagem de um ponto sobre o Sporting; em fevereiro, o Benfica voltou a defrontar o Porto, desta vez nos oitavos-de-final da Taça de Portugal, vencendo por 2–1. Entretanto, no campeonato, aumentou a vantagem sobre os seus concorrentes mais próximos somando mais um ponto. Em março, o Benfica foi eliminado da Taça das Taças pelo FK Dukla Praha, enquanto na Taça de Portugal, goleou o Sporting por 5–0 nos quartos-de-final. Terminado o mês com um jogo frente ao Salgueiros, que tinha sido adiado em fevereiro devido às condições do relvado, emmpatando a uma bola e perdendo pontos na luta pelo título. Em abril, o Benfica recebeu o Sporting naquele que foi considerado o Dia D do campeonato. Apesar de ter liderado o campeonato durante a maior parte da segunda volta, perdeu por 2–1, o que permitiu ao Porto alcançá-lo no topo da tabela, graças a um melhor resultado no confronto direto. Mortimore afirmou: "O Sporting teve duas oportunidades e converteu ambas, perdemos o campeonato". No jogo da época, o Porto venceu o último classificado, o Sporting da Covilhã, e conquistou o campeonato, enquanto o Benfica perdeu no Bessa com o Boavista. O Benfica reagiu da melhor forma e qualificou-se para a final da Taça de Portugal, onde derrotou o Belenenses para erguer a sua 20. a Taça de Portugal. Após a vitória, Manuel Bento disse: "Os sacanas ganharam a Taça afinal". Comentou ainda a perda do título de campeão com: "forças demasiado poderosas tiraram-nos o título".
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